O ponto de ebulição de uma série de hidrocarbonetos aumenta com o aumento da cadeia

Gabarito Enem
2019
Segundo dia
Caderno azul

Questão 112 da prova azul do segundo dia do Enem 2019

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

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Questão 112 da prova azul do segundo dia do Enem 2019
Gabarito da questão
Por que o ponto de ebulição de uma série de hidrocarbonetos aumenta com o aumento da cadeia?
Quanto maior a cadeia maior o ponto de ebulição?
O que acontece com o ponto de ebulição dos hidrocarbonetos à medida que aumenta?
Quanto maior a cadeia carbônica maior o ponto de fusão?

suas densidades são maiores.
o número de ramificações é maior.
sua solubilidade no petróleo é maior.
as forças intermoleculares são mais intensas.
a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

Gabarito da questão

Opção D

Os compostos orgânicos são moleculares, ou seja, seus átomos realizam ligações covalentes entre si. Quando analisamos as ligações entre os carbonos, que podem ser simples, duplas ou triplas, observamos que elas são ligações apolares, pois não existe diferença de eletronegatividade entre os átomos, já que pertencem ao mesmo elemento.

Além disso, visto que o hidrogênio e o carbono possuem uma diferença de eletronegatividade muito pequena, as ligações entre eles também são apolares.

Ligações apolares:

Com isso, podemos concluir que os hidrocarbonetos (compostos orgânicos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio) são moléculas apolares. Nesses compostos, a interação intermolecular é do tipo dipolo induzido, que é a mais fraca que existe.

Já que são fracas, torna-se fácil romper essas interações. Devido a isso, as temperaturas de ebulição e de fusão dos hidrocarbonetos são menores que as das outras funções.

Comparando os hidrocarbonetos, os pontos de ebulição irão aumentar à medida que a massa molar também aumentar.

Por exemplo, o etano e o butano são ambos alcanos. Veja os pontos de ebulição de cada um determinados experimentalmente:

Observe que a temperatura de ebulição do butano é muito maior que a do etano, visto que a sua massa molar também é maior.

Agora quando comparamos hidrocarbonetos que possuem a mesma massa molar (são isômeros), mas que possuem tipos de cadeias carbônicas diferentes, percebemos que quanto maior o número de ramificações, menor será a temperatura de ebulição, porque a estrutura da molécula fica mais compacta, isto é, sua superfície diminui.

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Todos os alcanos abaixo possuem a mesma fórmula molecular, C5H12, mas as suas temperaturas de ebulição são diferentes:

Veja que a temperatura de ebulição do neopentano é a menor, visto que ele possui mais ramificações.

Podemos considerar que as outras funções orgânicas são derivadas dos hidrocarbonetos, por meio da substituição de um ou mais hidrogênios por átomos ou grupos de átomos de outros elementos. Geralmente, as outras funções orgânicas possuem o oxigênio ou o nitrogênio, que são elementos mais eletronegativos que o carbono. Eles atraem com mais força o par de elétrons compartilhado com o carbono e, por isso, tornam a molécula polar:

Ligações polares:

Os aldeídos, cetonas e haletos orgânicos possuem pontos de ebulição mais elevados que os hidrocarbonetos, porque a sua interação intermolecular é a dipolo permanente, que é mais forte que a de dipolo induzido.

Já os álcoois, ácidos carboxílicos e aminas possuem temperaturas de ebulição ainda mais altas, pois eles realizam ligações de hidrogênio, o tipo de interação intermolecular mais intenso.

Nos compostos de todas essas funções aplica-se o mesmo que vimos para os hidrocarbonetos:

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Por que o ponto de ebulição de uma série de hidrocarbonetos aumenta com o aumento da cadeia?

Os PEs e PFs aumentam com o aumento da cadeia carbônica (número de carbonos). Isso ocorre, pois com um maior número de carbonos há um maior número de ligações e elétrons, aumentando o número de interações intermoleculares.

Quanto maior a cadeia maior o ponto de ebulição?

Quanto maior a cadeia carbônica, mais átomos estarão presentes e mais elétrons ocorrem nesta cadeia, tendo assim maiores nuvens eletrônicas. Assim, a cadeia com a maior temperatura de ebulição será a terceira cadeia formada por 3 átomos de carbono.

O que acontece com o ponto de ebulição dos hidrocarbonetos à medida que aumenta?

Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição. Repare que na medida em que a molécula aumenta o número de carbonos, o ponto de ebulição se torna mais elevado.

Quanto maior a cadeia carbônica maior o ponto de fusão?

Lembre-se de que à medida que aumenta o número de átomos da cadeia, os pontos de fusão e ebulição também aumentam. A variação do ponto de fusão e de ebulição com a massa molar, não é uma característica somente dos alcanos, ela se aplica a todas as outras funções orgânicas.