Dentre os átomos mencionados abaixo, aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia carbônica, é o

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1 43 2 5 6 CC CC CC 26 (Fatec-SP) Na fórmula H3C C H H H CH3 C CH3 C H C H CH3 CH3 , as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 1 e 3 c) 3, 3 e 2 e) 5, 2 e 2 b) 2, 3 e 4 d) 2, 4 e 3 27 (UFSM-RS) No composto 2 1 5 6 7 8 9 10 3 4 12 13 14 15 11 C CC C C C C CC C C C CC C H3C CH2 CH3CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Conforme o número de ligações com outros átomos de carbono, como podem ser classificados os átomos de carbono em uma cadeia? REVISÃO Responda emseu caderno EXERCÍCIOS Registre as respostasem seu caderno Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2416 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 17Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 8.3. Quanto aos tipos de ligação 8.1. Quanto ao fechamento da cadeia Cadeia aberta ou acíclica Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. C C C C C C C C C C Cadeia fechada ou cíclica Quando há fechamento na cadeia, forman- do-se um ciclo, núcleo ou anel. 8.2. Quanto à disposição dos átomos Cadeia normal Quando o encadeamento segue uma seqüên- cia única só aparecendo carbonos primários e secundários. C C C C C C C C C C C Cadeia principal Ramificação C C C Cadeia ramificada Quando na cadeia surgem ramos ou ramifi- cações. Além de carbonos primários e secun- dários devemos ter carbonos terciários e/ou quaternários. Cadeia saturada Quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono. (Esta última é saturada porque a dupla liga- ção está fora da cadeia ocorrendo entre o car- bono e o oxigênio.) C C C C C C C C C C O Cadeia insaturada Quando, além das ligações simples, apare- cem ligações duplas ou triplas. C C C C C C C CC 8 TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA A existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios: Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2617 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 18 Cadeia homogênea Quando na cadeia só existem átomos de carbono. (Esta última é homogênea porque o oxigê- nio está fora da cadeia.) 8.4. Quanto à natureza dos átomos Cadeia heterogênea Quando na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos (hetero- átomos). C C C C C C C C C O C C C C O C C C C N C C OBSERVAÇÕES 1a É importante entender que as quatro classificações anteriores são independentes, isto é, uma não exclui as outras. Exemplificando: C C C C C C C C C C C C C S C C C CC C C C C C C O É uma cadeia aberta, normal, saturada e homogênea. É uma cadeia aberta, ramificada, insaturada e homogênea. É uma cadeia aberta, ramificada, saturada e heterogênea. É uma cadeia fechada (ou cíclica), ramificada, insaturada e homogênea. (Note o núcleo, ciclo ou anel formado por cinco átomos de carbono. Sendo formado exclusivamente por átomos de carbono, trata-se de um homociclo.) É uma cadeia cíclica, normal, insaturada e heterogênea (temos, então, um heterociclo.) Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2618 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 19Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 2a Compostos aromáticos Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma das mais importantes é a que se denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome proveniente do composto mais simples que apresenta esse anel — o benzeno (C6H6): • polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de carbono em comum, como, por exemplo: C C CC H C C H H H H H representado por: O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos, que se subdividem em: a) compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados, quando contêm um único anel benzênico; por exemplo: e C H H HC H H b) compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados, quando contêm vários anéis benzênicos, que se subdividem em: • polinucleares isolados, quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum, como, por exemplo: e C H H C H H O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que praticamente determinou, dentro da Química Orgânica, uma nova divisão, denominada Química dos Aromáticos. Disso resulta outra classi- ficação muito comum, que divide os compostos orgânicos em: • compostos alifáticos (os que têm cadeias abertas); • compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas que não sejam anéis benzênicos); • compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos). Evidentemente, são ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo: e C C C C C C C Esta cadeia representa um composto em parte aromático, em parte alicíclico. Esta cadeia corresponde a um composto aromático com ramificação alifática. Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2619 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 20 8.5. Um resumo das cadeias carbônicas Com todas essas variações possíveis, cremos que o leitor já percebeu por que existem milhões de compostos orgânicos diferentes. CADEIAS CARBÔNICAS COM NÚCLEOS CONDENSADOS COM NÚCLEOS ISOLADOS HOMOCÍCLICAS HETEROCÍCLICAS SATURADAS INSATURADAS NORMAIS RAMIFICADAS POLINUCLEARES MONONUCLEARES Quanto à natureza dos átomos Quanto aos tipos de ligações Quanto à disposição dos átomos HOMOGÊNEAS HETEROGÊNEAS SATURADAS INSATURADAS NORMAIS RAMIFICADAS AROMÁTICAS ALICÍCLICAS Quanto à natureza dos átomos Quanto aos tipos de ligações Quanto à disposição dos átomos MISTAS FECHADAS ou CÍCLICAS ABERTAS, ACÍCLICAS ou ALIFÁTICAS a) Quando uma cadeia é considerada aberta ou acíclica e quando é considerada fecha- da ou cíclica? b) Quando uma cadeia é considerada normal e quando é considerada ramificada? c) Quando uma cadeia é considerada saturada e quando é considerada insaturada? d) Quando uma cadeia é homogênea e quando é heterogênea? e) Qual a principal diferença entre compostos alifáticos, compostos alicíclicos e com- postos aromáticos? REVISÃO Responda emseu caderno Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2620 R e p ro d u ç ã o p ro ib id a . A rt .1 8 4 d o C ó d ig o P e n a l e L e i 9 .6 1 0 d e 1 9 d e fe v e re ir o d e 1 9 9 8 . 21Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 31 (Mackenzie-SP) O ácido adípico, C O OH CH2C CH2 CH2 CH2 O HO matéria-prima para a produção de náilon, apresenta ca- deia carbônica: a) saturada, homogênea e ramificada. b) saturada, heterogênea e normal. c) insaturada, homogênea e ramificada. d) saturada, homogênea e normal. e) insaturada, homogênea e normal. 32 (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) acíclica, saturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) acíclica, normal, homogênea. d) cíclica, saturada, homogênea. e) acíclica, ramificada, homogênea. 36 (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra- renal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, CC H OH O O H H N CH3 HH H , podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. 37 (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo, aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia carbônica, é o: a) N (Z 5 7) b) H (Z 5 1) c) Cl (Z 5 17) d) F (Z 5 9) e) Na (Z 5 11) 38 Classifique os seguintes compostos aromáticos segundo os critérios: • mononucleares (M); • polinucleares com núcleos separados (PS); • polinucleares com núcleos